Todo esto fue creando un gran clima de descontento. En Toledo estalla la rebelión y pronto se extiende por otras ciudades castellanas. Las milicias comuneras lucharon contra las tropas imperiales pero en el puente del Fierro, en las inmediaciones de Villalar, se acabó todo.
Los comuneros, atrincherados en Torrelobatón y liderados por Padilla, deciden partir hacia Toro, a dónde nunca llegarían, ya que fueron sorprendidos y derrotados por las tropas realistas el 23 de abril de 1521 cerca del municipio.
Los tres capitanes fueron arrestados y condenados a muerte la mañana siguiente en la plaza mayor de Villalar, hoy llamado, de los comuneros. Es en el centro de esa plaza donde se erige “el obelisco” recordando a los tres cabecillas. Tras su muerte las tropas comuneras ya nunca más se levantarían, hubo ciertos focos de resistencia en Toledo, pero lo cierto, es que el movimiento comunero murió con Padilla, Bravo y Maldonado en Villalar de los Comuneros.
